Основы биоорганической химии
| Цена, руб. | 1000 |
| Номер работы | 20075 |
| Предмет | Химия |
| Тип работы | Ответы на ГОСы |
| Объем, стр. | 65 |
| Оглавление | "1. Предмет и задачи биоорганической химии. 2. Классификационные признаки органических соединений: строение углеродного скелета и природа функциональных групп. Основные правила систематической номенклатуры органических соединений. 3. Пространственное строение органических соединений. Понятие о строении, конфигурации, конформации. Энергетическая характеристика конформаций этана, производных этана с двумя заместителями. Проекции Ньюмена. Конформации циклогексана и их потенциальная энергия. Аксиальные и экваториальные связи. 1,3-диаксиальное взаимодействие. Конформации длинных открытых углеродных цепей. 4. Сопряженные системы: сопряжение, энергия сопряжения. Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепями сопряжения. ,- и р,-сопряжение. Электронное строение 1,3-диенов (бутадиен-1,3, изопрен). Электронное строение бензола. Ароматичность, ее критерии. Проявление ароматичности в ряду аренов (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен) и у гетероциклических соединений (пиррол, тиофен, фуран, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин). 5. Взаимное влияние атомов в органических молекулах. Электронные эффекты: индуктивный и мезомерный, их графическое изображение. Отрицательный и положительный индуктивный и мезомерный эффекты. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Активирующее и дезактивирующее влияние заместителей на реакционную способность двойной связи и ароматического ядра в реакциях с электрофильными реагентами. 6. Классификация реакций по характеру изменений, происходящих в молекуле и по способу разрыва связей. Типы разрыва ковалентной связи в органических соединениях и образующиеся при этом частицы: свободные радикалы, карбокатионы и карбоанионы. Электронное и пространственное строение этих частиц. Электрофильные и нуклеофильные реагенты. 7. Реакции свободнорадикального замещения (SR): гомолитические реакции с участием С-Н связей sp3-гибридизованного атома углерода. Галогенирование алканов и циклоалканов с ненапряженными циклами. Регионселективность свободнорадикального замещения. Понятие о цепных процессах. 8. Реакции электрофильного присоединения (АЕ) в рядах алкенов, алкадиенов, циклоалканов с малыми (напряженными) циклами, циклоалкенов. Гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, правило В.В.Марковникова в современной интерпретации. Гидратация и роль кислотного катализатора. Особенности реакционной способности 1,3-диенов. Окисление (реакция Вагнера). 9. Реакции электрофильного замещения (SE): гетеролитические реакции с участием ароматических систем. Галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование в ряду аренов. Особенности реакций электрофильного замещения в гетероциклических соединениях. Механизм, - и -комплексы, необходимость катализа. Влияние заместителей в бензольном ядре и гетероатомов в ароматических гетероциклических соединениях на реакционную способность в реакциях электрофильного замещения. Ориентирующее влияние заместителей. Заместители I и II рода. 10. Кислотность и основность органических соединений. Факторы, влияющие на кислотно-основные свойства растворов. Сравнительная характеристика кислотных свойств спиртов, фенолов, тиолов, карбоновых кислот, аминов. 11. Оксосоединения. Альдегиды и кетоны. Гомологические ряды. Электронное строение карбонильной группы, обусловливающее реакции нуклеофильного присоединения (AN) альдегидов и кетонов. Факторы, влияющие на химическую активность альдегидов и кетонов. Восстановление альдегидной и кетонной групп. Получение ацеталей и полуацеталей. Механизм реакций, роль кислотного катализатора. Образование оксинитрилов. Роль щелочного катализатора. Реакции диспропорционирования (Канниццаро-Тищенко). Особенности строения, определяющие участие альдегидов в этих процессах. Внутримолекулярные реакции гидроксиальдегидов. Особенности строения альдегидов, определяющие возможность этих реакций. Реакции окисления альдегидов (качественные реакции). Альдольное присоединение (конденсация) и галоформные реакции как следствие появления С-Н-кислотного центра. Йодоформная проба (ацетон, ацетальдегид). Реакции образования замещенных иминов (оснований Шиффа). Получение полумеркапталей и меркапталей. 12. Карбоновые кислоты. Гомологические ряды предельных и непредельных одноосновных карбоновых кислот. Гомологический ряд насыщенных двухосновных карбоновых кислот. Отдельные представители ароматических кислот (бензойная). Ненасыщенные дикарбоновые кислоты (бутендиовая). Цис-транс изомерия. Электронное строение карбоксилат-аниона. Диссоциация карбоновых кислот. Факторы, влияющие на кислотность. Производные карбоновых кислот: сложные эфиры, амиды, галогенангидриды, ангидриды, нитрилы, тиоэфиры. Механизм реакций нуклеофильного замещения (SN) у тригонального (sp2-гибридизованного) атома углерода в карбоновых кислотах на примере реакции этерификации. Роль кислотного катализатора. Реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального (sp3-гибридизованного) атома углерода в радикале. Химические свойства насыщенных дикарбоновых кислот. Специфические реакции насыщенных дикарбоновых кислот. Химические свойства ненасыщенных карбоновых кислот. 13. Липиды. Классификация липидов. Жирнокислотный состав липидов. Конформации высших жирных кислот. Строение, синтез и химические свойства триацилглицеринов. Реакции гидролиза: кислотный, щелочной, ферментативный гидролиз. Гидрогенизация. Окисление. Влияние степени ненасыщенности кислотных остатков на температуру плавления жиров. Аналитическая характеристика жиров (йодное число). Линетол. Мыла: жидкие, твердые, нерастворимые мыла. Получение мыла. Фосфолипиды. Фосфатидная кислота. Фосфатидилколамины (кефалины), фосфатидилсерины, фосфатидилхолины (лецитины) - структурные компоненты клеточных мембран. Строение и гидролиз фосфолипидов. 14. Гетерофункциональные органические соединения: гидроксикислоты, оксокислоты, аминоспирты. Алифатические оксикислоты. Получение оксикислот. Химические свойства и специфические реакции -, - и -гидроксикислот. Одноосновные (молочная), двухосновные (винная и яблочная), трехосновные (лимонная) гидроксикислоты. Разложение молочной и лимонной кислот. Энантиомерия (оптическая изомерия). Хиральные молекулы. Асимметрический атом углерода. Оптическая активность. Относительная и абсолютная конфигурация. Отнесение гидроксикислот к D- и L-стереохимическим рядам. Проекционные формулы Фишера. Энантиомеры и диастереомеры молекул с одним (глицериновый альдегид, молочная кислота) и с двумя (винные кислоты) хиральными центрами. Рацематы. Оксокислоты. Глиоксалевая, пировиноградная, фосфоенолпировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, -кетоглутаровая кислоты - важнейшие метаболиты в организме человека. Участие -кетокислот в реакциях переаминирования -аминокислот. Реакция декарбоксилирования -кетокислот (группа кетоновых тел: ацетон, -оксимасляная и ацетоуксусная кислоты). Кето-енольная таутомерия (ацетоуксусный эфир, щавелевоуксусная кислота). Причины преобладания кетонной или енольной формы. Открытие кетонной и енольной форм. Аминоспирты. Коламин (2-аминоэтанол-1), холин, ацетилхолин. Получение. Гидролиз ацетилхолина. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Понятие о биологической роли этих соединений. 15. Производные угольной кислоты. Карбаминовая кислота, мочевина. Уретаны. Гидролиз мочевины. Биурет, гуанидин. Уреиды кислот. Бромизовал. Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства. П-аминобензойная кислота (ПАБК) и ее производные (анестезин, новокаин). Биологическая роль п-аминобензойной кислоты. Сульфаниловая кислота и ее амид (стрептоцид). Сульфаниламидные препараты. Салициловая кислота. Внутримолекулярная водородная связь. Производные салициловой кислоты: фенилсалицилат, ацетилсалицилат. Биологически важные гетероциклические системы. Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, индол, скатол, пиридин, хинолин, 8-гидроксихинолин. Биологически важные производные пиридина - никотинамид, витамин В6 (пиридоксин, пиридоксальфосфат, фосфопиридоксамин), производные изоникотиновой кислоты. Производные 8-гидроксихинолина: 5-НОК, энтеросептол - антибактериальные средства. Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, тиазол, пиримидин. Пиразолон-5 как основа ненаркотических аналгетиков. Барбитуровая кислота, ее таутомерные формы (лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия). Барбитураты. Конденсированные гетероциклы. Пурин и его производные. Ксантин, гипоксантин. Таутомерные формы пурина и ксантина. Метилированные ксантины: теобромин, теофиллин, кофеин. Мочевая кислота (2,6,8-триоксипурин), ее таутомерные формы. Соли мочевой кислоты. Биологическая роль. 16. Углеводы. Распространение в природе. Биологическое значение. Моносахариды. Классификация (альдозы и кетозы, триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы). Триозы: D-глицериновый альдегид, дигидроксиацетон. Тетрозы: эритроза. Пентозы: рибоза, рибулоза, 2-дезоксирибоза, ксилоза, ксилулоза. Гексозы: глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза, L-фукоза, идоза. Гептозы: седогептулоза. Стереоизомерия (D- и L-ряды). Конформации моносахаридов (D-глюкоза, D-галактоза). Цикло-оксо-таутомерия (окси-оксо-таутомерия) альдогексоз, кетогексоз и альдопентоз в водном растворе. Формулы Фишера, Хеуорса. Размер окисного цикла (пиранозы, фуранозы), - и -аномеры. Мутаротация. Химические свойства моносахаридов. Реакции карбонильной и гидроксильной групп: восстановление (ксилит, сорбит), образование сложных эфиров, сахаратов. Гликозидный (полуацетальный) гидроксил, его особые свойства: O- и N-гликозиды, гидролиз гликозидов. Окисление моносахаридов: гликоновые, гликаровые и гексуроновые кислоты. Биологическое значение уроновых кислот. Декарбоксилирование. Эпимеризация гексоз в щелочной среде. Качественные реакции на альдогексозы (реакция Троммера, Фелинга, «серебряного зеркала»). Аминосахара: глюкозамин, галактозамин, маннозамин. Ацилирование аминосахаров. Нейраминовая кислота. Сиаловые кислоты. Реакции альдольного типа в ряду моносахаридов: альдольное присоединение дигидроксиацетона к глицериновому альдегиду; альдольное расщепление фруктозо-1,6-дифосфата. 17. Олигосахариды. Дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Строение, номенклатура. Цикло-оксо-таутомерия. Конформационное строение мальтозы и целлобиозы. Химические свойства: окисление в щелочной и кислой среде, гидролиз. 18. Полисахариды. Классификация. Гомополисахариды: крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген, декстран, целлюлоза, хитин, пектовая кислота. Первичная структура, гидролиз. Конформация амилозы и целлюлозы. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры полисахаридов. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, кератансульфаты, гепарин. Строение дисахаридных фрагментов. Значение. 19. Аминокислоты, пептиды, белки. Природные аминокислоты. Строение. Классификация с учетом различных признаков. Номенклатура. Стереоизомерия аминокислот. Получение аминокислот. Незаменимые аминокислоты. Физические свойства. Химические свойства аминокислот как бифункциональных соединений. Кислотно-основные свойства аминокислот: ионизация аминокислот в нейтральной, кислой и щелочной среде. Изоэлектрическое состояние, изоэлектрическая точка. Зависимость ионизации от числа аминных и карбоксильных группе. Образование солей. Реакция этерификации, декарбоксилирования, ацилирования, алкилирования, образования иминов, взаимодействие с формальдегидом (формоловое титрование). Специфические реакции аминокислот (-, -, -). Метаболически важные реакции аминокислот (гидроксилирование, декарбоксилирование, трансаминирование, дезаминирование). Пептиды. Реакции образования пептидов. Синтез пептидов с использованием методов защиты и активации функциональных групп. Электронное строение и свойства пептидной связи. Белки. Классификация. Первичная структура белков. Гидролиз белков. Цветные качественные реакции на белки. " |
| Цена, руб. | 1000 |
Заказать работу «Основы биоорганической химии»
Отзывы
-
20.11
Виктория, большое вам спасибо! Очень быстро все, даже не ожидала ))
Екатерина -
11.11
Сергей, большое Вам спасибо, защитила на отлично! Сказали, хорошая работа. Этого бы не было без Ваше
Наталья -
01.11
Это все благодаря вам. Я уже по вашим материалам тут все изучаю. Спасибо огромное вам и автору! Гос
Оксана